Nejjednodušším karotenem je acyklický polynasycený uhlovodík lykopen, jehož isomerací a cyklizací lze lze odvodit postupně g- a- a b-karoten.

Nejdůležitějším provitaminem A je ß-karoten (all-E-(-1,19-(3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17 -octadecanonaen-1,18-diyl) bis-[2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen]), který se odvozuje cykloadicí dvojných vazeb 1,2 a 5,6. Elektronový deficit vzniklý na C-5 se kompenzuje odštěpením protonu z C-6 a vzniká tzv. b-jononové zakončení. Odštěpením protonu z polohy C-4 vzniká a-jononové zakončení, které má asymetrický uhlík C-6. Vznikají tak dicyklické karotenoidy se symetrickou (b-karoten) nebo asymetrickou terminací (a-karoten). Dalšími činnými provitaminy A jsou z karotenoidů a-karoten, g-karoten a ß-kryptoxanthin . Cis-isomery jsou méně aktivní než all-trans isomery v přírodě se vyskytující. Biologická aktivita závisí na přítomnosti nehydroxylovaného b-ionového kruhu ve struktuře provitaminu A, alifatický řetězec jako lykopen má nulovou hodnotu biologické aktivity vitaminu A. Hydroxylací b-ionového kruhu dochází ke ztrátě biologické aktivity a u b-kryptoxanthinu je 50 % biologické aktivity b-karotenu. Hydroxylací obou b-ionových kruhů dochází k úplné ztrátě biologické aktivity (lutein). Konverze provitaminu A na vitamin A vede přes štěpení, které může probíhat jako centrické nebo ekcentrické. Při centrickém štěpení dochází ke štěpení na dvojné vazbě 15,15´ vedoucí ke dvou molům retinolu na jeden mol b-karotenu. Při ekcentrickém štěpení dochází ke vzniku jednoho molu retinolu na dva moly b-karotenu.

Přesmykem 5,6-epoxidů vzniká další významná skupina xanthoxylů, které se nazývají cyklopentylketony nebo také k-karoteny.

Kromě hydroxysubstituovaných derivátů karotenů jsou široce používané a známé karbonylové deriváty, které se vyrábějí synteticky. Je to již zmíněný ß-apo-8´-karotenal, ester příslušné kyseliny tj. ethyl ester kyseliny ß-apo-8´-karotenové označovaný jako Carophyll Yellow, kanthaxanthin (b,b´-karoten-3,3´-dion) označovaný jako Carophyll Red a astaxanthin značovaný jako Carophyll Pink.

Nelíbí 0
Líbí 0

Miras - Profil | Po 29.1.2007 8:23:57

carphyoll - to bude asi anglický výraz pro "květák":-))) Máš na mysli spíš carophyll. Vše podstatné bylo řečeno tady - http://www.mrk.cz/otazky.php3?id=5227&kw=carophyll%20red